八丈島は伊豆諸島に属する離島で、伊豆大島・三宅島よりもさらに南側に位置しています。本州より遥かに南部にある離島で温暖な気候が特徴的であり、観光利用の際は過ごしやすい環境の中島の散策を楽しむことができるでしょう。島内は伊豆大島などと同じく「富士箱根国立公園」に指定されており、ハイビスカスや島焼酎などの特産品は魅力的で、サンゴ礁など南部の離島特有の景観を望むことができるでしょう。 島は都道が整備されており、徒歩ではかなり距離があるので島内の移動はレンタカーが必要です。都道沿いには海水浴場や灯台などがあり、それぞれ必ず訪れたいポイントとなっています。
八丈島は火山島であり、中心部にある市街地を挟んで東と西で二つの山があります。市街地より西側は「八丈富士」と称される西山、東部は三原山がそれぞれ聳えています。それぞれの山周辺を囲うように都道が整備されており、都道沿いを進むと灯台や海水浴場など、南国の海や景観を堪能できるスポットが豊富です。また登山道近くまで車でアクセスすることも可能で、離島の山登りを楽しむことができるでしょう。 八丈島は流罪となった偉人の聖地となっています。宇喜多秀家の旧宅や像なども整備されています。史跡も楽しめる離島です。
八丈島の東西には山がありますが、この両山を囲うように都道が整備されています。都道215号線は島の殆どを一周可能で、島の中心部にある空港には空港レンタカーもあり。空港や港をスタートして都道沿いに八丈島一周が可能です。 都道215線沿いは八丈島の観光名所や景観スポットが勢揃いで、八丈島観光の定番ドライブスポットとなっています。東西いずれも複数個所展望台があるので、さまざまな視点から景観を楽しむことができるでしょう。